Comedia negra que se centra en Caroline Wexler (Kat Dennings), una joven atractiva, ingeniosa e inteligente de 17 años que no tarda en darse cuenta que tiene pocas cosas en común con los pueblerinos que hay en su nuevo instituto. Tiene un affair con una persona con la que ha conectado, se trata de su joven y apuesto profesor, el Sr. Anderson (Josh Lucas). Pero esta re